Синтез аналогів прокаїну, що містять пентафторетоксигрупи у ароматичному ядрі

Abstract

З метою синтезу аналогів прокаїну, що містять одну або дві пентафторетоксигрупи, розроблено метод синтезу бензойних кислот, що містять пентафторетоксигрупу в орто- положенні бензойного ядра. Запропоновано ефективний спосіб синтезу структурних аналогів прокаїну, що містять одну або дві пентафторетоксигрупи. Показано, що заміна аміногрупи на пентафторетоксигрупу в молекулі прокаїну приводить до значного збільшення місцевоанестезуючої активності одержаних сполук. Найбільш активною сполукою виявився структурний аналог прокаїнаміду, що містить дві пентафторетоксигрупи у положеннях 2 та 4. Утворення фторовмісних аналогів прокаїну підтверджено за допомогою методів 1Н, 19F та 13С ЯМР спектроскоп ії, а також мас-спектрометрії.

In order to synthesize procaine analogs containing one or two pentafluoroethoxy groups, a method for the synthesis of benzoic acids containing a pentafluoroethoxy group in the orthoposition of the benzene nucleus has been developed. An effective method for the synthesis of procaine structural analogues containing one or two pentafluoroethoxy groups has been proposed. It has been shown that the replacement of the amino group by the pentafluoroethoxy group in the procaine molecule leads to a significant increase in the local anesthetic activity of the obtained compounds. The most active compound was a structural analogue of procainamide containing two pentafluoroethoxy groups in positions 2 and 4. The formation of fluorine-containing analogues of procaine was confirmed by 1H, 19F and 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry.