Синтез та афінітет до ДНК похідних 9-аміноіндоло[2,3-b]хіноксаліну

Abstract

Досліджені лабораторні методи синтезу похідних 9-аміноіндоло[2,3-b]хіноксаліну шляхом відновлення відповідних нітросполук. Був обраний найбільш оптимальний метод синтезу аміносполук та отримані сполуки:6-(2-Морфоліно-етил)-9-аміно-6H-індоло[2,3-b]хіноксалін, 6-[2-(4-Метил-піперидин-1-іл)-етил]-9-аміно-6H-індоло[2,3- b]хіноксалін , діетил-[2-(9-аміно-індоло[2,3-b]хіноксалін-6-іл)-етил]-амін та 9-аміно-6-(2-піперидин-1-іл-етил)-6H-індоло[2,3-b]хіноксалін.За допомогою спектральних методів були вивчені будови отриманих сполук, афінітет до ДНК був визначений методом конкуренції з етидієм бромідом.

Изучены лабораторные методы синтеза производных 9-аминоидоло[2,3-b]хиноксалинапутём восстановления соответствующих нитросоединений (1). Был выбран наиболее оптимальный метод синтеза аминосоединений(2) и получены соединения: 6-(2-Морфолино-этил)-9-амино-6H-индоло[2,3-b]хиноксалин, 6-[2-(4-Метил-пиперидин-1-ил)-этил]-9-амино-6H-индоло[2,3- b]хиноксалин , диэтил-[2-(9-амино-индоло[2,3-b]хиноксалин-6-ил)-этил]-амин и 9-амино-6-(2-пиперидин-1-ил-этил)-6H-индоло[2,3-b]хиноксалин.При помощи спектральных методов были изучены структуры полученных соединений, аффинитет к ДНК был определён методом конкуренции с этидием бромидом.

The laboratory methods for the synthesis of the derivatives of 9-aminoidolo[2,3-b]quinoxalineby reduction of the corresponding nitro compounds were studied. The most optimal method for the synthesis of amino compounds was selected and compounds were prepared: 6-(2-Morpholino-ethyl) -9-amino-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline, 6-[2-(4-Methyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-9-amino-6H-indolo [2,3-b]quinoxaline, diethyl[2-(9-amino-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)-ethyl]-amine and 9-amino-6- (2-piperidin-1-yl-ethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline. Using the spectral methods, the structures of the compounds were studied, the affinity for DNA was determined by the competition with ethidium bromide.